北京时间1月20日凌晨0点，英超第22轮将首演一场焦点之战，切尔西坐镇主场应战卫冕冠军曼联队，全球的红蓝球迷对这场比赛翘首以盼。英媒体也主动的票选出有两队历史上的五大经典之战为两队将要的对撞造势，在这5场经典战中，切尔西5-0血洗曼联、红魔欧冠决赛踩着蓝军登顶等荡气回肠之战全数选入。两队本赛季首回合交锋时打伤0-0平，知道此次交锋不会有怎样的火花？以下是切尔西VS曼联五大经典之战的详细情况：切尔西5-0曼联（英超，1999年10月3日）赛前，没有人不会想起比数不会是如此的占优势，更加没几个人会想起输球的一方居然是曼联，甚至不会猜测比数是不是写反了。
但事实就是这样，曼联在斯坦福桥被血洗了，而且赢的连底裤都就让。四个月前，曼联刚神秘般的首夺了欧冠冠军奖杯，建构了三冠王的伟业，谁知竟然在伦敦遭遇了滑铁卢。比赛意味着开始27秒，切尔西就由乌拉圭中场波耶特获得雷电进球，这预见不是一场平时的比赛。
而比赛的第23分钟，曼联的巴特被红牌主裁判，曼联兵败如山倒，克雷斯-萨顿攻进了加盟切尔西以来的第一个进球、波耶特梅开二度、亨宁-博格自摆乌龙、莫里斯锦上添花，切尔西最后在主场5-0狂胜曼联，这也是切尔西历史上的荣耀之战，而它毕竟弗格森不愿叹的耻辱之战。曼联3-3切尔西（英超，2000年9月23日）又是一场大比分的比赛，同上一场的一边倒有所不同，本场比赛两队势均力敌，为球迷奉献给了对攻战。这场比赛是切尔西新帅拉涅利任教球队的第一场月比赛，他让弗格森胆识到了自己的得意。
赛前，切尔西意味着分列在积分榜上的第17名，但却在客场展现出出有了充足的坚强。反客为主的切尔西在第8分钟由哈塞尔巴因克获得进球，1-0领先。但曼联最后展现了强劲的实力，斯科尔斯、谢林汉姆、贝克汉姆争相进球，曼联获得3-1的领先，比赛基本丧失了悬念。但拉涅利让英伦半岛胆识到了意大利人的执著，他拒绝球员不退出，他们最后依赖弗洛随后的梅开二度扳平了比数。
两队最后3-3握手言和。曼联1-1切尔西（点球战后曼联6-5落败，欧冠，2008年5月21日）欧冠决赛的赛场上经常出现了两支英超球队，这场比赛完全融合了足球场上可以经常出现的一切因素，进球、搏斗、红牌、加时、点球互射一个都没少。
依赖C罗在禁区内的头球，曼联首度攻陷了切尔西的城门。但切尔西依赖中场特工队兰帕德在中场完结前的进球扳平了比数。下半场两队都没什么建树，被迫转入加时赛，加时赛中，德罗巴因掌击维迪奇被红牌罚出场外。
点球大战中，C罗首度处罚扔，差点沦为千古罪人，蓝军前4处罚4中，只要第5个主罚的特里将球打进，切尔西就将史上第一次首夺冠军杯。惜，蓝军队长一脚将球踢飞，湿滑的场地让特里的扎根脚爆胎。
此后，阿内尔卡的点球被范德萨捉出有，曼联最后6-5落败，首夺了大耳朵杯，而蓝军球员则黯然神伤，特里留给热泪的画面也沦为了足球历史中经典。切尔西3-3曼联（英超，2012年2月5日）一场经典的反败为胜，切尔西在3-0领先的大好局面下被曼联迫追，而当值主裁判韦伯的几次判罚都让蓝军球迷深感气愤。
本场比赛之前，切尔西在前6个赛季对阵曼联仅有输掉了1场，他们迫切希望在主场为自己更正。埃文斯的自摆乌龙协助切尔西获得领先，随后马塔的凌空远射打进世界波、大卫-路易斯头球反射获得进球，切尔西3-0遥遥领先，长时间情况下，3分早已拿回，但这场比赛却不是长时间的比赛。
主裁判韦伯随后屡屡判给曼联两个点球，鲁尼精彩击中。第84分钟，小豌豆埃尔南德斯扳平比数，曼联已完成了不可思议的大逆转，坚强的从客场偷走1分。
切尔西5-4曼联（联赛杯，2012年10月31日）斯坦福桥再度亲眼了主队的一场血性保卫战。在三度领先的情况下，打不死的切尔西都坚强扳平，并最后落败。曼联依赖功勋老臣吉格斯的进球早早获得了领先，第30分钟，切尔西由路易斯罚进点球。
第42分钟，曼联卷土重来，埃尔南德斯面临切赫耐心任意球。第52分钟，切尔西再次扳平，卡希尔的头球虽被拉斐尔从球门内顶出有，但裁判明察秋毫证实进球有效地。
第59分钟，纳尼又为曼联获得领先，切尔西在常规时间的最后时刻由阿扎尔进球扳平了比数，两队被迫转入加时。加时赛中，死里逃生的切尔西高歌猛进，斯图里奇和拉米雷斯的进球让球队5-3领先，曼联最后时刻由吉格斯依赖点球蒸返一城，但已无济于事。最后，经过一场血战，切尔西5-4出局杨家输掉会师联赛杯八强。
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