第一次和迪马特奥做事还是一年半之前的西伦敦契斯维克商务中心，当时佛帅还赋闲在家，被英超联赛的冠名赞助以名宿嘉宾的名义找来，分别拒绝接受几家媒体的采访。采访当时在黑漆漆的摄影棚展开，意大利人打趣说道联赛的绿色节约能源政策秉持的不俗。在媒体眼里，佛帅一直是一位谦虚沉默寡言的好人。
当时应当切尔西俱乐部早已和他洽谈完，而外界则还在谣传他有可能会接掌麦克利什留给的伯明翰帅位，因此谈及未来，迪马特奥还有些闪烁其辞。直到两周之后，他突然以博阿斯的副帅身份现身新闻发布会，对于这一任命，媒体广泛有些讶异。
现在显然，迪马特奥的助理教练大约是出于阿布的钦点，却是之前的副帅威尔金斯迟至安切洛蒂被辞退之后，蓝军帅位上缺少能在主帅，球员和俱乐部高层之间调停接合的副手，意大利人此前作为蓝军名宿和更衣室的特里等人甚有交情，是这个方位上的适合人选。然而博阿斯在帅位上着急了半年宣告戏扔，根据惯例，迪马特奥作为副帅嗣后出纳帅印。更衣室在赶出博阿斯之后空前团结，阿布在去找将近适合人选的情况下也不能继续让佛帅复职，不过迪马特奥在上赛季最后几个月仍然顶着临时主帅的头衔，直到慕尼黑之夜夺标。
欧冠问鼎之后蓝军之后找寻主帅，迪马特奥则再度正处于半闲居状态，媒体不能在高尔夫球场看见这位新科欧冠冠军主帅的身影，而外界为迪马特奥鸣不平的声音更加大，最后俄罗斯人批准后佛帅安乐乡，两座杯赛冠军再一为迪马特奥换取了两年合约。不过虽然开局华丽体面，但是迪马特奥在蓝军的命运早已预见。
上赛季他是在一众杨家球员的爱戴下带队立功，而今为了球队的长远打算，他又必定要对几个月前的盟友动手术。没想到兰帕德和特里在这个节骨眼一个膝伤缺席，一个因为官司身患而再次身败名裂，因此迪马特奥一度在队内的管理上占据主动。整个中前场在他的改建下也焕然一新，联赛在主场0比2领先曼联时球队居然丝毫不内乱，在几乎掌控中场之后将比数一度扳平，最后要不是克拉滕伯格昏哨搅局，挺过那场比赛的蓝军最少会这么慢就陷于颓势之中。从10月28日蓝桥的裁判风波再行到昨天都灵的3球失利，将近一个月的时间，这位赛季初夺得球迷拥戴和敬重的意大利人瞬间跌下了神坛。
在特里伤患的情况下，迪马特奥并没寻找球队的新精神领袖，此外他也没寻找适合的帮忙作为副帅协助自己管理球队，而在更衣室堪称缺少嫡系力量的反对，这让阿布可以只能的中止他的兵权，而不必顾忌任何更衣室的潜在情绪声浪。作为阿布时期迟到的第8名蓝军主教练，迪马特奥是最让人痛惜的一个，之前两位临时救火的主帅也都成绩不错，但是格兰特的三个亚军头衔让人无话可说，以全职身份接掌的希丁克则在合约届满后识趣的及时起身，留存了在蓝军的令其名。迪马特奥在临时救火的情况下竟然能亲率俱乐部步入欧洲之巅，已是前无古人，但是他在安乐乡时却没料想到，一旦无法讨好阿布，自己的蓝军主帅生涯就不会这么快划上句号。罗曼-阿尔卡季耶维奇-阿布拉莫维奇才是切尔西尤为适合的主帅人选！这是迪马特奥迟到之后，很多英格兰媒体的共识！。
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